Здравствуйте. Вот взял я, например, какое-то абсолютно лицензионно свободное изображение (например, карта дачного поселка в JPG) и хочу использовать его как вспомогательную подложку для отрисовки улиц данного населенного пункта. Вот сколько не пытался, а нигде не нашел такой опции: “наложить произвольное изображение с диска и руками наложить на карту”. Такое вообще возможно?
Конечно же есть. Идите в меню Конфигурация->Плагины и установите плагин PicLayer. После перезагрузки JOSM появится пункт в главном меню.
Сразу же рекомендую установить и плагины building_tools, reltoolbox и utilsplugin2.
Вот из этой анимации должно быть понятно как с ним работать
Спасибо, разобрался вроде 
Как накладывать картинку на карту в редакторе, я разобралась. Теперь хочу выложить это у себя на сайте в виде прожекта на местности. Типа будет здесь такой комплекс. И вот дальше проблемы. Объект сохраняется в виде картинки и файла калибровки. Ккак это наложитить на мою карту на сайте?
к сожалению, PicLayer для связки сайт-картинка не предназначен.
Для Leaflet js могу предложить использовать ImageOverlay - там нет поворота изображения, но это можно сделать и в графическом редакторе.
ну или совсем просто - сделать скриншот josm-а и использовать как картинку на сайте вместо карты (способ, конечно, не лучший, но сойдет для начала)