Minha nossa, como essa discussão evoluiu rápido! Ok, lá vai.
“Jardim de Infância” é o nome antigo. Hoje se chama de “Educação Infantil” (ver o artigo na Wikipédia). Como se aplica a estabelecimentos, acredito que o melhor termo seria “escola infantil”. Creche é um tipo de estabelecimento de educação infantil. Nessa categoria ainda tem berçários, pré-escolas e os lugares que continuam se chamando pelo nome antigo de “jardins de infância”.
“Foot Route” eu tinha mudado para rota de caminhada porque o wiki as descreve como rotas de “hiking” (http://wiki.openstreetmap.org/wiki/Tag:route%3Dfoot). A Wikipédia traduz “hiking” como “excursão”, o que certamente está errado. A tradução mais frequente no Google é “caminhada”. “De pedestres” não está errado, só não é muito usado.
“Administrative Boundary” eu mudei para “fronteira administrativa” porque “boundary” é “fronteira”. É “limite” também, mas “limite” pode signficar várias outras coisas, ou seja, “fronteira” é mais próximo do nosso contexto. Indiquei isso naquela minha planilha, talvez fique mais claro quando terminar e organizar ela um pouco melhor. Na prática, tanto faz se é limite ou se é fronteira.
O wiki do OSM diz: “Cemeteries are usually independent of places of worship (e.g. military cemetries), while grave yards are usually the yard of a place of worship.” (http://wiki.openstreetmap.org/wiki/Tag:landuse%3Dcemetery) Ou seja, cemetery não tem uma igreja associada, graveyard tem. Essa é a distinção entre sepulcrário (o terreno onde estão os sepulcros) e cemitério como usamos a palavra em português (em referência a um estabelecimento que tipicamente inclui uma igreja ou outro lugar de prática religiosa). Se a pessoa não souber o que é um sepulcrário (e normalmente não vai saber), vai escolher cemitério, e o mapeamento vai ficar correto em 99,9% dos casos.
Um único sepulcro/cripta é “grave”. “Yard” é jardim, pátio, quintal, etc. A combinação dos dois dá o sepulcrário. Adicione uma igreja e você terá um cemitério.
Povoado é a tradução de “settlement”. O Google Translate propõe para hamlet “aldeia” (que conflita com a tradução de “village”), “aldeola” (incomum, mas pode ser que sirva), “vila” (que tem diversos significados, entre elas, “village”) e finalmente “lugarejo”. Não me parece pejorativo, mas se quiser mudar, sugiro “aldeola”.
“Waterway” não estava como canal quando eu passei por aí pela última vez… tsk tsk. De qualquer forma, “waterway” é usado no OSM tanto com o significado de “curso d’água” (um caminho por onde passa água) como o de “hidrovia” (um caminho para transporte sobre um curso d’água). Na minha lista, sugeria uma tradução mais abrangente como “via aquática” (pode representar ambas as coisas).
Quanto a “alpine hut”, concordamos. 
“Chemist” eu acabei de pesquisar e atualizar na planilha, não é drogaria nem loja de cosméticos. É mais algo como “loja de cosméticos e higiene”, pois vende cosméticos, artigos de higiene pessoal e de limpeza.