Протер гугл до дыр. Ситуация такая:
Везде где должен быть Русский на карте - квадраты. У всех так или только у меня? Как исправить?
У тебя.
Тут либо дело в шрифте, либо в кодировке по умолчанию.
Операционка то какая?
На двух компах так. 1-й Win7, на втором Win8…
Было у меня такой. Надо поставить шрифт Helvetica и потереть, чтобы наверняка, все шрифты в системе не имеющих в себе кириллического набора.
Офтоп, но в начале не понял тему 
Видимо не мой случай. Больше вариантов нет?
У вас квадратики уже на стартовом окне.
Вот код, который выбирает шрифт для него - http://josm.openstreetmap.de/browser/josm/trunk/src/org/openstreetmap/josm/gui/util/GuiHelper.java#L218
Судя по всему у вас выбирается один из этих шрифтов, в котором отсутствуют русские буквы.
Попробуйте ключик -Dfile.encoding=utf8 для жосма прописать. Я правда не знаю как в виндовой версии жосма задаются опции там вроде exe отдельный для жосма.
Впервые в винде такую проблему вижу. Что-то явно нестандартное - либо шрифты, либо JOSM, либо Java )
java.exe -D**** josm.jar
Это пробовал первым делом ещё до шрифтов - мимо 
Из коробки с MSDN чистые русские версии. Java соответственно тоже…
Сейчас попробую в этом направлении покопать.
Вобщем дело в шрифтах. На загрузке исправил - установив Helvetica Cyrillic Bold. Подскажите со шрифтом на карте пожалуйста. Вроде уже всю группу Helvetica поставил - не помогает. Может просто не всю, но уже запутался )
Забавно вы испробуете варианты.
Забавно не забавно, но скачав 20 вариантов Helvetica там случайно не оказалось нужного. Я сразу не мог это предположить. Когда мне уже точно указали какие шрифты конкретно перебираются я искал именно их и в кириллической версии. И тут оказалось, что болда русского то и не было.
Upd. Может тогда лучше подскажите как удалить все шрифты без русского набора символов? Либо у меня клин, либо я не шарю, но перебирать все это занятие оч. унылое.
Вообщем-то винда показывает предпросмотр и видно какие надо удалять.
Может надо не поставить, а наоборот удалить? 
Мне помогло.
Для всех, кто негодуэ от такой проблемы и так и не понял как же можно удалить все лишние шрифты.
Существует прекрасная программа, пруф: http://www.photoshop-master.ru/forum/index.php/topic/12252-kak-udalit-ustanovlennie-mnoi-shrifti/
Всё замечательно после неё заработало.