Не переживай, все когда-то начинали 
Нет. Использовать мультиполигон области во многих отношениях плохо/неудобно. Во-первых он может содержать слишком много точек, во-вторых он может оказаться “невыпуклым” что ведет к разного рода артефактам.
Поэтому в свое время были взяты полигоны областей и увеличены на десятикилометровый (кажется) буфер. Потом его уменьшили, но не везде)
Да.
Да, можно взять отсюда, поправить в джосм и прислать мне.
https://github.com/Zkir/osm2dcm/tree/master/osm2dcm/poly