Ну, " я вам не скажу за всю Одессу, вся Одесса очень велика", но и при конвертации в СитиГид, и в Навител и старенькую ГИС Русса и в “Семь дорог” использоуется лёшин конвертор для промежуточной конвертации в т.наз. “польский формат”.
Цепочка такая - качаем выгрузку в .osm, конвертим в .mp, делаем постобработку (если надо), открываем в GPSmapEdit, проверяем, подправляем, сохраняем. Потом конвертим в Навител. Или в другой какой-то формат уже другим конвертором.
Дорабатывать конвертер напильником. Дело в том, что все объекты в OSM, в отличие от всяких прочих баз данных, имеют координаты. По координатам можно чётко определить, что многоугольник (или точка) домика N входит в многоугольник города Энска. А, значит, в адресе этого домика конвертер может уверенно прописать “город Энск”.
Исключением могут быть какие-то объекты за чертой города, например, АЗС, которые условно приписаны к городу.