Zu Testzwecken habe ich mir einen Tileserver und uMap installiert. Von der Geofabrik habe ich mir dann (erstmal nur) eine Region heruntergeladen und die Karte, welche ich über die deutsche uMap-Webseite erstellt und exportiert habe dann bei mir in uMAP importiert.
Mehr habe ich aktuell nicht gemacht. 
@dieterdreist
Für welchen Tileserver ich mich entschieden habe ist hier doch garnicht gefragt.
Bleibt jedem selbst überlassen. 
Bläht den Thread dann auch unnötig auf, wenn man darüber auch noch diskutieren möchte.
Zudem hat der Tileserver ja nichts mit meiner Frage selbst zu tun! 
@Nakaner
Vll. schaue ich mir auch Mapnik noch an.
Was mir schon klar war, dass ich Hilfe bei Leaflet benötige und da ich das PopUp, welches bei jeder Location angezeigt wird, dann gerne noch anders hätte (z.B. mit einem Bild/Foto erweitert, Link zur Webseite etc.) benötige ich jemanden der gut in Javascript bewandert ist.
Da das Rad sicherlich nicht neu erfunden werden muss benötige ich ebenso jemanden der mit Django umgehen kann.
Eine Person muss nicht alles machen können!
Mir wäre es eben wichtig, dass ich je Region eine Karte habe bei welchen mir die Locations (PopUps) so angezeigt werden wie ich mir diese vorstelle.
Pro (Karten-)Region soll auf einer Webseite (Domain) die passende Karte eingebunden werden.