Возможно ли сделать конвертацию из MapInfo в OSM, если да то как, может возможно через промежуточные пути?
На ogr2osm посмотрите http://wiki.openstreetmap.org/wiki/Ogr2osm
Если же наоборот из osm в mapinfo, то http://gis-lab.info/projects/osm-export.html проще всего.