Сдаётся мне, что тут дело в разных проекциях, используемых Google Sketchup и JOSM.
JOSM использует проекцию меркатор, а Google Sketchup, по моему предположению, UTM.
Непонятно, какая из проекций более “правильная”.
Radioxoma:
спасибо 
Фотографии, используемые для 2D обрисовки контуров не должны быть обрезаны
Поправил
- Параллельны или совпадать с осями?
- Про обязательную заливку объектов ничего не увидел
Откуда ж я знаю, на момент перевода я и плагин то ни разу нормально не использовал. 
Про XY не знаю, в поле не проверял.
Я тоже ничего не увидел. Об этом писали только на форуме.
http://wiki.openstreetmap.org/wiki/Google_Sketchup_Plugin
Кое-что исправил, проверьте.
Подправил немного перевод. Можно еще английские инструменты Sketchup заменить на русские, посмотрев их название в русском Sketchup.
Пытался по фотографиям с официального сайта http://aerovitebsk.ucoz.ru/photo-kit/photo-kit.htm восстановить расположение объектов аэропорта Витебск (Восточный). http://osm.org/go/0naWaYtW–
Видимо, слишком сильны искажения фотографии. Пришлось масштабировать результат по одной из осей (той, что уходит к горизонту). Выходит есть смысл использовать только на небольших площадях, где они не будут так заметны. Хорошо помогло с определением сложной формы здания по фотографиям с вертолета.
Видимо, все же лежать в одной плоскости, т.е. совпадать.
Плоскость контура здания должен быть параллелен плоскости XY. Контур здания может находиться на любой высоте, необязательно лежать в плоскости XY.
Скриншоты можно хранить на нормальных серверах вроде http://wiki.openstreetmap.org/wiki/Category:Screenshots и https://commons.wikimedia.org/wiki/Special:UploadWizard чтобы не смотреть такую рекламу черех пару лет. Я бы сделал это единственным правилом на форуме.
Вторая ссылка тоже “левак”. Лучше уж в свою WIKI грузить.
Смысл использовать всякие полуфабрикатные сайты, если есть фотки.яндекс.ру и подобные от майла, гугла… плюс всякие контактики и прочие соц.сети, которые дозволяют отображать картинки на сторонних сайтах.
Вопрос только в дурацкой привычке и лени перейти на что-то другое. А так - было бы желание. Есть ведь habrastorage, flickr - да что угодно.