Es wäre hilfreich, wenn du dein Lastenheft nicht nur stückchenweise und dann mit genervtem Unterton rausrücken würdest 
aber gut, deine erste Frage war ja nicht, wie man das löst, sondern allgemein, wie man Experten findet. Nun, einige findest du sicher hier, insofern bist du nicht verkehrt.
IMHO ist Leaflet die einfachste Methode, eine interaktive Karte mit Routendarstellung und Popups in eine Website einzubinden. Du kannst unterschiedliche Kartenbilder laden, für Wanderungen bietet sich z.B. die OpenTopoMap an. Wordpress verfügt über ein Leaflet-Plugin: https://de.wordpress.org/plugins/leaflet-map/
–ks
