OSM ist nicht kompliziert denn OSM ist NUR die Datenbank mit allen Geoinformationen wie Straßen etc.

Im Umfeld von OSM gibt es die Editoren die das erstellen und bearbeiten der Datenbank erlauben und dann gibt es noch Software die die Geodaten von OSM verwenden. Einige sieht man auf der OSM homepage wie z.b. mapnik das Online Karten aus der Datenbank erstellt.

Tools für PDAs und smartphones oder auch die Garmin Karten sind von OSM unabhängige Projekte die nur die OSM Daten benutzen aber an sich nichts mit OSM zu tun haben.
Selbstverständlich freuen sich OSM User wenn ihre Geoinformationen benutzt werden und über die Software wird auch gerne hier diskutiert.

Es ist die Frage was Du machen willst. Nur die Position anziegen auf einer Karte dann würde NaviPown fnktionieren. Willst du routing dann kannst Du Navit probieren.
Beide Programme sind noch nicht fertig weil es Hobbyprojekte sind, bei NaviPown z.b. nur 1 einziger Programmierer. Sie funktionieren aber Du musst von Hand in Konfigurationsdateien rumbasteln, es gibt keine GUI.

Woher man de Karten bekommt ?
Es gibt externe Quellen wo man die für das jeweilige Programm runterladen kann denn jedes Programm hat sein eigenes Format. Die packt mann dann auf seine SD Karte wo das Programm es erwartet.

Es gibt auch noch Programme die nur Bilddaten anzeigen. Von so einem Programm spricht wyo.

Warum ist das alles so kompliziert ?
Weil es noch keine vernünftige Lösung für WindowsMobile gibt und der Ausblick auf die Platform ist auch nicht so toll. Für Android könnte ich Dir z.b. mehrere Programme nennen die mit Kacheln (Bildern) arbeiten.