Du kannst dir mal Quantum GIS anschauen. Dort kannst du Informatioen jeder Art digitalisieren, als lokale Vektordaten (Shapefile) abspeichern und mit jeder beliebigen Karte im Hintergrund anzeigen und drucken.
Also genau so, wie es “professionelle” auch machen.
Als Hintergrund zum Digitalisieren und Drucken kannst du Georeferenzierte Karten (Geotiff) oder WMS-Dienste der Landesvermessung nutzen, solange es privat ist, oder auch Google, bing und Openstreetmap mit dem Openlayers plugin.
Im OSM-Datenbestand würde ich auch nur solche Dinge eintragen, die man sehen und überprüfen kann.
Gruß,
ajoessen