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Auch von mir ein Herzlich willkommen Rob 
nur kurz der Hinweis, vielleicht gibt es bei dir ja auch einen Stammtisch oder eine lokale Mailingliste, dann könntest du da noch mal nachfragen, wie andere das in deiner Gegend evtl. gelöst haben.
zu 5. da gibt es glaube ich nur was zum selber zusammenbauen http://mazdermind.github.com/osm-history-renderer/karlsruhe.html oder http://labs.geofabrik.de/history/