Проект в каком формате/системе?
Отобразить поверх OSM - для себя, или для публикации в сети?
До конкретизации этих моментов я бы не стал ничего советовать.
Хотя, если речь о публикации в сети, то действительно, проект нужно будет так или иначе привязать к реальным координатам, экспортировать в TMS-слои, после чего собрать простой viewer на основе OpenLayers или Leaflet, куда базовым слоем подключить OSM, а дополнительным - данные проекта в TMS.
картинки в виде jpegов
речь именно о публикации в сети. сейчас это многомегабайтные куски, которые очень неудобно смотреть, особенно в отрыве от окужающей действительности
Привязать и трансформировать, сшить вместе и обрезать лишнее (QGIS, GlobalMapper, любой другой софт, где это возможно).
Экспортировать в формат с привязкой.
Скормить это gdal2tiles, но если с командной строкой возиться не хочется - то через графическую морду - MapTiler. Он, за одно, способен сгенерировать “морду” для карты.
Если данных очень много (не думаю) и есть несколько машин, можно распараллелить процесс, разрезав данные на порции по числу машин (на втором шаге).