esaulenka, GRASS я сам не осилил, но он для этого и не нужен. Для личных нужд я пользуюсь GlobalMapper, но это коммерческая софтина, так что тут оффтопик, а с GDAL все не так уж и чудовищно:
- сама библиотека вместе со всем, что нужно, ставится, например, в составе OSGeo4W http://trac.osgeo.org/osgeo4w/ (это позволяет ставить все нужные пакеты одним инсталлятором, а не собирать по кускам gdal, python и прочее)
- далее вся работа происходить в консоли (командной строке) самой OSGeo4W, где выставлены все нужные переменные окружения и т.п.
- для генерации контуров служит конкретно gdal_contour http://www.gdal.org/gdal_contour.html - параметры, в общем, совершенно прозрачны
- если сгенерировать контуры надо более чем для одного DEM-файла (будь то всё что угодно - SRTM, ASTER GDEM, самостоятельно построенные по контурам с какой-нибудь карты данные), все растровые источники нужно объединить в один вот этим скриптом http://www.gdal.org/gdal_merge.html
Немало информации на эту тему имеется на gis-lab.info в статьях, часто - в составе описания какой-то общей задачи, например, про склейку DEM-данных было, кажется, в статьях про ортокоррекцию снимков.