Можно поднять у себя сервер osm c PostgreSQL, API и мапником. Заносить в него эти старогодние POI с указанием start_date и end_date, и ренднить из него. Вот где-то был сервис с картой Тулы на 1900 год.
Можно обрисовывать немецкие аэрофотоснимки великой отечественной войны.
Только если рендрить тайлы, то они же будут на какой-то один период, а хорошо бы сделать на странице слайдер с выбором года, по состоянию на который рендрить. Для этого нужен WMS-сервер, но это большие ресурсы.
Можно ещё запрашивать данные из базы, и генерировать kml или GeoJSON, а потом их отображать в виде точек с поп-апами в OpenLayers. Но это POI, а хорошо бы ещё старые дороги и дома показывать.
