для JOSM есть замечательный плагин, который значительно облегчает процесс работы с отношениями - http://wiki.openstreetmap.org/wiki/RU:JOSM/Plugins/Relation_Toolbox

Алгоритм работы следующий:

  1. обводишь замкнутой линией какую-то территорию
  2. с помощью Relation_Toolbox создаём отношение
  3. в нужных местах разрезаем линию на отрезки, которые автоматически включаются в состав отношения
  4. рисуем соответствующие отрезки для смежных территорий
  5. выделяем все линии, которые служат границей территории
  6. нажимаем одну кнопку для создания отношения
  7. присваиваем отношению нужные теги

На самом деле все очень быстро, не приходится дублировать отрезки.