1. 99.9% транслітерованих назв вулиць в Україні не містять у собі апострофа і підпорядковуються цим правилам
  2. Я б не рекомендував робити це руками. Як показує практика, велика ймовірність зробити опечатку чи пропустити один з сегментів вулиці. Краще залишити цю роботу для ботів чи для інших напівавтоматизованих інструментів.
  3. Ну і загалом, цінність такою інформацчії є сумнівною. Не дуже зрозуміло навіщо зберігати траснлітеровані назви в базі ОСМ, якщо транслітерацію можна робити динамічно, використовуючи будь-які правила. (Наприклад: https://www.openstreetmap.de/karte.html))