Сложно - не пускать. Камера может находиться чуть выше экватора и полюс будет видно.
Если всё-таки сделаю что-то, что можно показать, то уж сюда то точно ссылку выложу. 
Тайлы будут трехмерные (по крайней мере задумка такая). Т.е. планируется вытаскивать векторные данные (а не растровые) и из них генерить 3D модели тайла. GE немного другое. У них просто на шар натягиваются растры + на эти растры прикрепляют 3D модели зданий. Я же хочу по типу вот такого.
Вроде там даже хакать не нужно. KML позволяет. Тут есть пачка примеров доп. слоёв: http://www.google.com/gadgets/directory?synd=earth&hl=ru&gl=ru&cat=all
Если кто сподобится сделать сервер, конвертирующий и отдающий KML - будет и OSM в GoogleEarth. 
Это понятно, но это конвертация всего и сразу - всю планету так не обработаешь. Можно сделать сервер, который вывод того же мапника будет оборачивать в kml-ки.
ЗЫ. Пардон, не заметил что это уже есть на этой страничке.
Вопрос, чем они соединяются. Геодезическими линиями? Линиями постоянного курса?
Что считать внутренностью, а что наружностью в подобных случаях часто делают зависимым от порядка обхода вершин, например — если относительно точки вершины пронумерованы по часовой — внутри, иначе снаружи.
Такие задачи сводятся к задачам о пересечении отрезков, и нахождении точек относительно оных слева / справа (относительно направления обхода). Причём сводятся практически одинаково, что на плоскости, что на шаре. Дальше просто отличаются геометрические расчёты. Причём задача решается в обобщённом случае — многоугольник в многоугольнике.