Несколько неспецифично, но можно посмотреть в сторону нейронных сетей. Скажем, к примеру каждому ребру графа прилагается перцептрон, который получает на входы информацию вроде дня недели, времени, (пред/пост)праздничности и выдаёт вес ребра (или, скорее его «привлекательность», величину, обратную весу), а обучается на основе статистики несоответствий проложенного и выбранного маршрута.