Also ich habe in meinem JOSM-Ordner den Ordner images angelegt und C:\Program Files (x86)\JOSM\images als Pfad angegeben, im Stylesheet sind nur die Dateinamen der Bilder und alles funktioniert, auch nach dem Neustart. Ist das vielleicht wieder sowas banales, wo man nach Eingabe des Pfades erst mal Enter drücken muss, damit die Einstellung übernommen wird?