Dazu gibt es doch die Update-Funktion in JOSM. Oder übersehe ich da etwas?
Zumindest bei den paar kleinen Änderungen die ich bisher vorgenommen habe, funktionierte es so, dass falls meine Änderungen mit anderen Änderungen auf dem Server kollidierten, ich einen Dialog präsentiert bekam, in welchem ich auswählen konnte, ob ich meine Änderungen oder die vom Server behalten will. Dan funktionierte der Upload des Changesets problemlos.
Das könnte natürlich bei mehreren Tagen/Wochen Differenz und einer langen Strecke andere Probleme aufwerfen, da kenne ich mich aber nicht aus.