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Bien venido Carnubak !!

Podes usar las imágenes de Yahoo, hay muchos que no tienen esa suerte, ya que no existen para todo el país en la resolución que está para el GBA. Agradece tenerlas, ja ja ja

Cuando releves calles no olvides del sentido, si es de mano única “oneway=yes” la flecha indica el sentido, si está mal la invertis y luego pones el tag. Fijate que no quede como “oneway=-1”
Si la calle cambia de sentido en su recorrido hay que cortarla
Recorda que en cada cruce (intersección) tiene que haber un nodo que une ambas calles

Hay varios tutoriales en la página que podes consultar

En cuanto a los POIs los mapeas con el detalle que más te guste, la página abajo te dice como
http://wiki.openstreetmap.org/wiki/Map_Features

Con que pongas un nodo y le asignes los atributos de la página está más que bien

Gracias por tu aporte !!