Как сшить два файла OSM в один ?

При объединении всё только “складывается”, удалиться не чего не может.

Если мне надо удалить дорогу? Как накатить файл изменений без дороги, чтоб в основной карте они тоже исчезли?

Вы не правы. я установил двум дорогам признак “Доступ для всех” = нет
накатил обновление, изменения встали только у одной дороги. Точно так же я удалил две дороги накатил, удалилась только одна.
Как в osmconvert работает механизм обновления?

Сделайте для себя маленькие понятные примеры, тогда можно обсудить предметно.
В вашем же случае, я полагаю, у вас была дорога из 100 точек. Потом вы её разрезали и она стала из 10 точек. А второй кусок с отрицательным ID просто проигнорировался. В итоге вам показалось что, что-то удалилось, а по факту дорога осталась, просто стала короче.

Не совсем понял про “проигнорировался”.
Что сделал:

  1. Действительно большую дорогу разбил на две через josm.
  2. Удалил ее часть
  3. Накатил изменения
  4. Из полученного нового файла вырезал
  5. открыл его снова в josm дорога на месте полностью