Самый простой, но не очень удобный вариант — расшарить .osm-файл с картой, и дорисовывать его в JOSM. Оформлять и печатать несложно через Maperitive. Но будет проблема с одновременным редактированием. Установить rails port, как советуют выше, — ультимативное решение, но очень, очень сложное.