Boa noite Arthur, o único meio que conheço, até o momento, de converter arquivo “.osm” para “.dwg”, e sempre dá certo, é o seguinte:

1)Para não pesar muito seu DWG, baixe do OSM o que você tem interesse:
-usa o http://overpass-turbo.eu/ , clica no “wizard(assistente)”, escreve o tipo de dados que quer, e a “cidade”, roda a pesquisa;
Exemplo no wizard, para baixar as “ruas”:
highway=* in “São José dos Campos”
-Clica “Exportar”, arquivo, em GeoJSON.

2)Abre o QGIS (https://pt.wikipedia.org/wiki/QGIS)
-Importa o arquivo .geojson no QGIS
(o Sistema de Referência de Coordenadas (CRS) será WGS84 EPSG:4326);
-Salva como .DXF (intercâmbio para CAD), com CRS de SIRGAS 2000 (EPSG:4674) (ou outro CRS que seja mais usado no seu trabalho).
Nota: só salvará o desenho (vetor); os dados do vetor não salva em DWG (nomes de ruas, etc)

3)Abre o .DXF no AutoCAD (2012 para cima);
salva como .DWG;
E deu. Fica um DWG georreferenciado em SIRGAS 2000
(se for abrir de volta no QGIS, tem que indicar CRS SIRGAS 2000 EPSG:4674, porque dgw não salva a CRS)