Moins,

OSM besteht aus mehreren Komponenten:
→ der eigentlichen Geodatenbank OSM
→ den Kartenkacheln, die in den verschiedensten Formaten aus den Geodaten erzeugt werden,
→ einer JavaScript-Library (z.B. OpenLayers) zur Darstellung einer “SlippyMap” aus den Kacheln.

Deine Fragen beziehen sich auf den dritten Punkt, die JavaScript-Library, und gleich vorab: damit kannst Du praktisch alles bauen.

Karte mit eingezeichneten Geocaches.

Das OpenLayers lädt die POIs vom Server. Ob der Server die aus einer statischen Datei liest oder aus einer Datenbank abruft, sieht die Slippymap/JavaScript-Library noch nicht einmal.

Ein Beispiel ist Openstreetbugs. Da kann man nicht nur Punkte anzeigen, sondern auch neue anlegen und speichern – in einer Datenbank.

Clustern kannst Du Clientseitig, das ist in Openlayers fertig eingebaut.
Du kannst es aber natürlich auch serverseitig unterstützen: Stolpersteinkarte.

Mit OpenLayers geht praktisch alles.

Suchfunktion siehe vorheriges Beispiel, und Du kannst auch eine Auswahlmöglichkeit mit Nachladen in die Seite einbauen.

Ja. Aber nicht einfach zusammenklicken. Du hast hier ungeheuer viele Möglichkeiten, zwischen Du Dich zuerst einmal zurechtfinden musst. Zu fast allen Fragen aber bekommst Du hier im Forum auch eine Antwort.

Gruß Wolf