Da gibt es mehrere Möglichkeiten.
Eine davon: Zunächst muss das Bild georeferenziert werden. Dazu kann man http://warper.geothings.net/ oder http://labs.metacarta.com/rectifier/ benutzen. Dort muss man sein Bild uploaden und dann den Bezug zu vohandenen Kartendaten herstellen. Da gibt es hier einen hilfreichen Artikel:
http://www.merkartor.de/tipps_wissen/tipps_wissen.php#Georeferenzierungsabschnitt
Der Link zu dem georeferenzierten Bild läßt sich im wms-Plugin von Josm verwenden. Dann sieht man im Editor die OSM-Daten und im Hintergrund das referenzierte Luftbild.
Zweite Variante: Den plugin piclayer im Josm verwenden. Dort wird, nach dem Laden der OSM-Daten der Region das Original-Luftbild in den Piclayer -Editor geladen. Dann muss man selbst das Bild so justieren, dass es zu den OSM-Daten paßt.
Dazu gibt es hier einiges an Diskussion:
http://forum.openstreetmap.org/viewtopic.php?id=7208
