Oh, ich liebe Bilderrätsel … 
(Habe jetzt extra nicht nachgeschaut, bin aber durch die JOSM-Presets wohl etwas vorbelastet.)
D4 - ja, die Handschellen der Polizei habe ich anfangs auch für ein Opernglas (Theater) oder eine Zwickelbrille (Optiker) gehalten. 
E4 - Vor dem Internet und Wikipedia musste man sich noch zum Nachschlagen dahin bewegen (ich hoffe, dass das jetzt wirklich eine Bibliothek/Bücherei darstellen soll …)
C2 - ok, (Trink-)Wasserhahn (Daumen hoch) oder doch Zapfhahn (Daumen runter)?
A4 - ein handfestes Glas für Männerhände - Pub, Kneipe - Saftladen?
B4 - ein Mocca-Tässchen für zierlichere Damenhände zum Kränzchen
E5 - Wenn Du das Symbol nicht mehr von der Oma oder selbst noch nicht kennst, darfst Du da eh nicht rein - geschüttelt, nicht gerührt und die Olive am Piekser nicht zu tief in den Hals stecken 
B5 - ein einfacher Bus
A5 - ein großer Bus?
Ob Bushaltestelle oder ZOB ergibt sich aber relativ leicht aus der Häufigkeit und ggf. der Umgebung
C1 - nur ein einfacher Brief - ab in den Kasten
B1 - ein Brief und das ganze Drumherum, zu dem hier noch zentral in einem Gebäude plaziert
A2 - ein “Geld-Haus” - ok, seit Online-Banking habe ich das auch nicht mehr von innen gesehen
B2 - ein Schlitz, aus dem Geldscheine kommen - und bitte nicht die Karte stecken lassen!
A1 - Denk dier dieses Symbol mal als schöne Klein-Pflasterung auf der Straße - ist hier in Deutschland noch selten, kommt aber in Neubausiedlungen immer häufiger zum Einsatz - wenn auch nicht mit der ursprünglichen britischen Bedeutung, sondern ggf. mit Zeichen 215
A3 - ömm, ja, also Telefonzelle scheidet wegen der Lage eher aus - aber was das nun sein soll …
B3 - bist im klassischem Altertum also nicht bewandert - solltest mal in den Museums-Tempel gehen 
C3 - Blumen pflücken nicht gestattet - aber in alten Generalkarten ist die Aussicht auch häufig nur einseitig schön und grün
C4 - Bei Gewitter nicht unter den Bäumen Schutz suchen - sondern in der Hütte
C5 - tja - ist wohl moderne Kunst - mit der kann ich auch nix anfangen
D1 - kann man da ohne Schrift was erkennen? - geratene Bushaltestelle
D2 - ja, der amerikanische Highschool/University-Absolvent ist hier nicht so geläufig
D4 - siehe oben
D5 - soll der Regen lieber aufs Dach als auf mich prasseln
E1 - im Zeitalter von Overhead-Projektor/Beamer auch für ABC-Schützen etwas aus der Mode gekommen - quiieetsch, aaarggh!
E2 - häh? - internationales Apotheken-Symbol?
D4 - eine reicht bereits für beide Hände - oder (Freud lässt grüßen) hast Du etwa Ambitionen in die eine oder die andere Richtung der Seiten des Gesetzes? 
Gruß 
Georg