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Die Begrenzung der Größe wäre auf jeden Fall ein gutes Feature.
Bei den heutigen Festplatten kommt es auf ein paar Bytes mehr oder weniger kaum an. Aber die Probleme mit der Dateianzahl in einem Verzeichnis sind durch die beschriebenen Effekte sehr übel. Da wäre ein weiteres Feature (max. Anzahl Datein pro Verzeichnis) oder besser eine Modifikation der heute genutzten Verzeichnisstruktur von JOSM zur begrenzung der Dateien. Durch Kachelgröße und Zoomlevel kann man die Anzahl der Dateien leicht berechnen, falls einer größere Teile der Welt unter Nutzung von Bing oder anderer Hintergrundbilder abmalt.