Ja und nein. JOSM versucht immer aktuelle Kacheln anzuzeigen. Dazu prüft er, ob sich was geändert hat. Das funktioniert meist aber nur mit einer Internetverbindung. Anscheinend vergisst er den fehlgeschlagenen Vergleich irgendwann und zeigt die Kachel aus dem Cache. Zur Offlinenutzung kann man eine Hintergrundebene in der Art tms:file:///pfad/OpenStreetMap/{zoom}{x}{y}.png angeben. Jemand meinte unter Windows muss nur ein / nach file: kommen, glaube ich.