Erstmal vielen Dank an Netzwolf, wambacher und ikonor für die tolle Hilfe… 
Leicht abgeändert funktioniert es nun… 
styleMap: new OpenLayers.StyleMap
({
'default': new OpenLayers.Style
({
externalGraphic: '${icon}.png',
graphicWidth: 26,
graphicHeight: 26,
}),
'select': new OpenLayers.Style
({
backgroundGraphic: 'bg.png',
backgroundHeight: 20,
backgroundWidth: '${getBackgroundWidth}',
backgroundYOffset: 15,
label: '${ziel}',
labelYOffset: -30,
labelAlign: 'cb',
fontFamily: 'Arial',
fontSize: 15,
cursor: 'pointer'
},{
context:
{
getBackgroundWidth: function(feature)
{
return(feature.attributes.ziel.length * 7.5);
}
}
})
})
Nur ist es wirklich so, wie Netzwolf es vermutet hat:
Jetzt muß ich nur noch ne Möglichkeit finden, anstelle der Zeichenanzahl die Pixelbreite zu erhalten.
Dann passts optimal.
Jemand ne Idee??? 
http://tinyurl.com/7kgejy7
Gruß Wayne