Das stimmt, Punkt 2 der Argumentation ist auch wichtiger. Ich sehe Punkt 1 eher als (starkes) Indiz dafür, nicht als finale Feststellung.

Zwischen Lizenz einfach benutzen und jeden Lizenzgeber nochmal um explizite Zusage per Erlaubnisschreiben/Klarstellung (wie im Falle von CC-BY 4.0 notwendig) bitten liegt leider eine hohe Schwelle. Nun ganz unabhängig von dem konkreten Fall Hamburg+DK5/Denkmalliste, wäre schön, wenn als Resultat dieser Diskussion entweder herauskommt:

A: dass DL-DE-BY 2.0 für OSM ohne Klarstellung des Lizenzgebers nutzbar ist.
oder B: wir genau (im Wortlaut) sagen können, was an der Lizenz geändert werden müsste bzw. welcher Klarstellung genau es bedarf, dass Daten unter der DL-DE-BY Lizenz unmissverständlich für uns nutzbar sind zwecks Aufsetzen einer Template-Anfrage ähnlich wie sie für CC-BY 4.0 schon existiert bzw. entsprechende offene Kommunikation mit den Machern dieser Lizenz.