Если карта в масштабе (т.е. масштаб на разных участках карты одинаков), то масштабировать и разворачивать к меркатору лучше а самом автокаде - так сохранится вся доступная точность (наверняка можно найти кого-то с лицензионным автокадом). Потом надо думать, что делать со слоями и блоками. Блоки скорее всего прийдется разбить на единичные элементы. Далее все это дело экспортировать в текстовый dxf, луше самого старого формата AutoCAD v12 DXF. Я не знаю есть ли скрипты, переваривающие dxf->osm, но они не должны быть очень сложными. Можно сохранить в ОСМ-атрибутах данные о том из какого слоя взят элемент, цвет, высотную информацию (ось z) если она не равна нулю и т.д. Понятно это непростая работа, но лучше чем битмапы…