Soy nuevo en el uso de OpenStreetMap y quisiera personalizarlo para implementarlo en mi web
estoy viendo la documentacion y la Api y todo eso.
Pero todavia nose Como cargo la data de mi pais en el mapa?
como le digo al servidor que carge esa data?
Sin informacion mas especifica no es posible ayudarte…
Por lo que supongo: Te recomiendo no reinventar la rueda, buscate algun tutorial de OpenLayer! 
https://es.wikipedia.org/wiki/OpenLayers
Documentacion en su sitio oficial, aqui:
http://trac.openlayers.org/wiki/Documentation
Saludos. Sefer.
.