Hallo,
willkommen im Club!
Für die Übersichtskarte kannst Du mal http://www.maposmatic.org/ ausprobieren.
Beispiel:
http://www.maposmatic.org/rendered//022912_2011-02-03_06-44_test1.pdf
Für die speziellen Karten bietet sich an, mit openlayer die Zusatzinfo über eine OSM Karte wie Radfahrerkarte
zu legen.