Daniel:

Segun pude hacer en JOSM…

  1. Instalar complemento (plugin) para insertar imagenes en local:
    a) Editar > Preferencias > Complementos (boton 4to de la barra)
    … > PicLayer (Info http://josm.openstreetmap.de/wiki/Help/Plugin/PicLayer))
    b) Reiniciar aplicacion, crea “PicLayer” en la barra de menu

2 ) Archivo > Nueva capa (segun recomienda en la ayuda de PL)

  1. PicLayer > Nueva capa de imagen desde archivo
    … ventanita para buscar tu jpg/etc…

VOILA!

Respecto a exportarlos como imagen:

Aca: http://wiki.openstreetmap.org/wiki/OSM_on_Paper
Explican en ingles varios metodos y aplicaciones…

Viendo la cuestion, te recomiendo:

  1. Instalar Mapnik: a media pagina hay instrucciones para Windows ;), y requiere Python!
    http://wiki.openstreetmap.org/wiki/Mapnik/Installation
    Seee, no esta facil: comandos en consola windows …

Sino, es cuestion de buscar “josm render” .
Tal vez alguien de nos te pueda pasar data mas especifica!

Y comentanos que te resulto a ti…

Saludos. Sefer.

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