Можно ли на основе OSM сделать что то подобное http://zdesnekuryat.ru ? Есть ли для этого необходимое API ?
Можно использовать подложку OSM вместо гугла. Остальное писать самому. У гугла соответствующего апи тоже нету…
Можно периодически выгружать из XAPI места с определённым тегом, преобразовывать их в KML и подсовывать в OpenLayers или куда-нибудь ещё:
http://wiki.openstreetmap.org/wiki/OpenLayers_Dynamic_KML
OpenLayers спасет мир.
Отвечая на заданые вопросы: можно. есть.
Даже более того, «что-то подобное» есть, и в немалом количестве.
Примеры, ссылки на вскидку ?
http://latlon.org/pt маршруты общественного транспорта
http://openseamap.org/ морские карты
http://openstreetview.org/ фотокарта
http://www.dokuwiki.org/plugin:openlayersmap плагин к Докувики
Испольузете api от СloudeMade. Вот пример
http://kos.at.tut.by/w.html
Для того чтобые его использовать нужно зарегистрироваться на http://developers.cloudmade.com/projects и получить свой API key.